INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO
DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PRÁCTICA 8: OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO
ALUMNA:
LUISA ALEJANDRA PADILLA PUENTE
FECHA: 03/04/2014 GRUPO: 2IM43
TRANSFORMACIÓN
DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO
Los ácidos maleico y fumárico representan las formas
cis y trans del ácido butenodioico y constituyen el caso representativo de la
isomería geométrica cis-trans.
Ambos isómeros son empleados en la fabricación de
resinas y fibras sintéticas (poliésteres), conservadores alimenticios (evitan
la oxidación de grasas y aceites) y como mordentes en el teñido de lana y
algodón.
El ácido
fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para
vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado
por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que
pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado
que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas
aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con
la producción y distribución de alimentos.
Tipos de ácido fumárico
Existen dos tipos de ácido
fumárico:
- CWS (soluble en agua fría)
- HWS (soluble en agua
caliente)
Propiedades del ácido
fumárico
Las propiedades del ácido
fumárico son:
- Acidulante de sensación
ácida, limpia y seca que modifica el sabor.
- Rápida disolución y fino
tamaño de partícula, CWS.
- Lenta disolución, HWS.
- Baja higroscopicidad
(baja absorción de humedad).
- Enmascara resabios
metálicos de edulcorantes.
Ácido que regula la acidez
Se utiliza en el procesado y
conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como
aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por
las siglas E297.
El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es
tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que
se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto
del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para cada 0,91
gramos de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se
utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en
la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.
Trabajando con masa
La masa puede ser difícil de trabajar, especialmente
con la masa de trigo que se emplea para hacer panes integrales y otros
productos saludables. El ácido fumárico, cuando se agrega a cualquier tipo de
masa, ayuda a mejorar su maquinabilidad, permitiendo trabajarla más fácilmente
de manera que pueda producirse en serie, rápida y eficientemente con la mínima
interacción humana.
Propiedades antimicrobianas
El
ácido fumárico también es un excelente antimicrobiano -- puede acabar con
microbios y otros microorganismos que de lo contrario podrían desarrollarse en
la masa u otro entorno alimenticio. Esto significa que puede utilizarse para
prolongar la vida de anaquel de forma segura como parte de un programa de
tratamiento para la conservación de alimentos.
Repelente al agua
El
ácido fumárico no es higroscópico -- no absorbe agua del ambiente, como la
humedad del aire. Esto significa que también es un excelente medio para evitar
que alimentos como el pan, absorban agua del aire, lo que podría ocasionar que
las esporas de moho u otros microorganismos crezcan en la comida.
En la actualidad, la síntesis industrial del ácido
fumárico se basa principalmente en la isomerización catalítica
de ácido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El ácido maleico
es accesible en grandes volúmenes como producto de hidrólisis del anhídrido maleico, producido por la oxidación
catalítica de benceno o butano.
Las propiedades químicas de ácido fumárico pueden
ser anticipadas a partir de sus grupos funcionales. Este
ácido débil puede formar un diéster, puede
tener adiciones al doble
enlace, y es un excelente dienófilo.
El ácido fumárico no se quema en una bomba calorimétrica en
condiciones en las que el ácido maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos
educadores para medir la diferencia de energía entre el cis-y trans-.
Además de aditivo alimentario, el ácido fumárico y
derivados también se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Hojas de
datos de seguridad de los reactivos
Ácido maleico:
Ácido clorhídrico:
Permanganato de potasio:
Bromo:
Bibliografía
Manual de laboratorio de Química Orgánica
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